DEPROTEKSI GUGUS FUNGSI

 

didalam  sintesis seringkali ditemukan masalah kemoselektivitas. Contoh nya  molekul yang akan kita  disintesis mempunyai dua gugus fungsi yang reaktif padahal yang kita haeapkan hanya salah satu dari kedua gugus fungsi saja yang bereaksi atau misalkan molekul yang akan disintesis memiliki dua gugus fungsi yang berbeda kereaktifannya namun kita menginginkan gugus fungsi yang bereaksi lebih kecil reaktivitasnya. Maka permasalahan ini dapat kita pecah kan dengan penambahan gugus pelindung.

Gugus pelindung atau gugus proteksi merupak suatu gugus fungsional yang berfungsin untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Maka gugus pelindung ini ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus pelindung berperan penting  dalam  memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap.

sintesis



Mekanisme:
·         Tahap 1
Tahap pertama inii reaksi penambahan gugus proteks terhadap gugus keton yaiyu dengan menggunakan  etanadiol (OHCH2CH2OH) sebagai reagen dan menggunakan pelarut TsOH (p-Toluenesulfonic acid monohydrate) dan benzen yang memiliki fungsi untuk mendeaktifasi gugus karbonil (C=O) pada ester (alkil alkanoat) oleh karena itu gugus pelindung tidak melindungi gugus karbonil pada ester tapi dia melindungi gugus keton.  Berikut ini adalah struktur p-Toluenesulfonic acid monohydrate :



Dalam tahap ini terbentukal suatu gugus pelindung ketal,dimana dia sangat tahan terhadap reduktor,dan juga sangat lah mudah di deproteksi menggunakan kalor dan asam .berikut ini merupakan mekanismenya:


Pada gambar mekanisme di atas,dapat kita lihat bahwa O dari etanol yang bermuatan negatif menyerang gugus karbonil yang muatannya positif,maka terjadilah dimana ikatan O lepas dan O berubah menjadi bermuatab negatif maka ia akan mengikat H pada OH.Pada tahapan selanjutnya adalah proses dehidrasi yaitu penghilangan gugus molekul air sehingga terbentuk gugus ketal.

Tahap 2:

Tahap selanjutnya adalah terjadi reaksi reduksi oleh LiAlH4 menjadi senyawa alkohol, berikut ini adalah mekanismenya :




 Tahap 3

Sekarang kita masuk pada tahap terakhir di mana pada tahap terakhir ini merupakan reaksi deprotonasi,yang artinya penghilangan gugus pelindung ketal lalu di hasilkan lah gugus fungsi yang awal nya itu keton dengan menggunakan H3O+(merupakan suatu air yang di asam kan).Dapat kita lihat mekanisme nya di bawah ini



Pada tahapan ini,gugus OH dari air yang memiliki muatan negatif menyerang H yang letaknya di sebelah atom O maka atom O disebelah menjadi rangkap dan ikatan O  yang satunya akan terlepas dan muatan nya negatif,jadi atom O yang bermuatan negatif tadi dia akan mengikat atom H dari air,jadi etanol akan terlepas dan gugus keton akan terbentuk menjadi semua.

referensi

http://enggartiyaspangestu.blogspot.com/2016/05/deproteksi-penghilangan-gugus-pelindung.htm


PERMASALAHAN KELOMPOK 3

1. Khusnul Khotimah (A1C118039)
Dijelaskan pada blog ini bahwasanya pada deproteksi asetal pada gugus keton yang digunakan pada proses reduksi ester dijalankan dengan menggunakan reagen LiAlH4. Lalu apakah fungsi sebenarnya dari reagen LiAlH4 disini?

2. Nur Khalishah ( A1C118052 )
Pada tahap deproteksi senyawa yang digunakaan untuk merubah asetal menjadi keton adalah H3O+ . Mengapa H3O+ yang di gunakan dan tidak menggunakan air yang di asam kan lainnya?

3. Ermawati (A1C118002)
Apa yang menyebabkan deproteksi/penghilangan gugus pelindung dapat terjadi dan apakah bisa pereduksi yang digunakan pada deproteksi tersebut selaim H3O+?

4. Wisliana (A1C118060)
Pembatalan perlindungan selektif grup TES diadanya kelompok TBDMS dari silil eter campuran
diol dicapai dengan silika MCM-41. diol yang dilindungi berbeda dapat secara selektif dicabut
dilindungi dalam hasil tinggi yang serupa, termasuk propargylic- dan alkohol jenis allylic. Mengapa demikian?

5. Yupita Sri Rizki (A1C118071)
Jika sudah dilakukan proteksi maka harus dilakukan lagi deproteksi, Mengapa hal ini dilakukan? Apabila tidak dilakukan apakah akan mempengaruhi hasil reaksi yang diharapkan?

6. Bella Veronica (A1C118095)
Mengapa saat melakukan deproteksi suatu gugus pelindung paling sering menggunakan asam kuat?

link:you tube 

https://youtu.be/T32A3Xmxf1k


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR ALKALOID QUINOLI

Gambar
Quinoline memiliki   rumus kimia C 9 H 7 N dan merupakan senyawa organik aromatik  heterosiklik . Ini merupakan cairan higrokospis tidak berwarna dengan bau yang kuat. Sampel yang sudah tua, terutama jika terkena cahaya, menjadi kuning dan kemudian coklat. Quinoline hanya sedikit larut dalam air dingin tetapi mudah larut dalam air panas dan sebagian besar pelarut organik.  Quinoline sendiri memiliki beberapa aplikasi, tetapi banyak dari turunannya yang berguna dalam berbagai aplikasi. Contoh yang menonjol adalah kina ,    alkaloid yang   ditemukan pada tumbuhan. Lebih dari 200 alkaloid quinoline dan quinazoline yang aktif secara biologis diidentifikasi.  Sumber senyawa quinoline di alam adalah dari tumbuhan kina (Cinchona sp.). Namun, proses isolasi quinoline dari tumbuhan kina memerlukan waktu yang cukup lama. Kelimpahan tumbuhan kina juga tidak tinggi. Hal ini mengakibatkan produksi quinoline tidak mampu memenuhi tingginya permintaan terhadap senyawa tersebut. Dicirikan oleh cincin h
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID

Gambar
           Flavonoid adalah salah satu golongan senyawa fenol alam yang terbesar dalam tanaman. Dimana flavonoid ini tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. flavonoid tersusun dari konfigurasi C6- C3 - C6 yaitu 2 cincin aromatik dan dihubungkan oleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Seperti yang ditunjukkan oleh gambar berikut ini :               Dalam sistem penomoran senyawa flavonoid ini secara umum dimulai dari cincin C dan A dengan angka biasa dilanjutkan ke cincin B angka yang “beraksen” seperti yang ditunjukkan gambar berikut ini           Khusus dalam golongan khalkon penomoran dimulai dari cincin B dengan angka biasa kemudian dilanjutkan ke dalam cincin A dengan angka beraksen,dapat kita lihat pada gambar berikut           Dalam Penggolongan senyawa flavonoid pertama tama didasarkan atas telaah sifat – sifat kelarutan dan hasil reaksi-reaksi warnanya, selanjutkan diikuti dengan dilakukan pemeriksaan ekstrak yang telah di
Baca selengkapnya