SAR FLAVONOID

 

        Flavonoid adalah salah satu golongan senyawa fenol alam yang terbesar dalam tanaman. Dimana flavonoid ini tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. flavonoid tersusun dari konfigurasi C6- C3 - C6 yaitu 2 cincin aromatik dan dihubungkan oleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Seperti yang ditunjukkan oleh gambar berikut ini :

           Dalam sistem penomoran senyawa flavonoid ini secara umum dimulai dari cincin C dan A dengan angka biasa dilanjutkan ke cincin B angka yang “beraksen” seperti yang ditunjukkan gambar berikut ini

        Khusus dalam golongan khalkon penomoran dimulai dari cincin B dengan angka biasa kemudian dilanjutkan ke dalam cincin A dengan angka beraksen,dapat kita lihat pada gambar berikut

        Dalam Penggolongan senyawa flavonoid pertama tama didasarkan atas telaah sifat – sifat kelarutan dan hasil reaksi-reaksi warnanya, selanjutkan diikuti dengan dilakukan pemeriksaan ekstrak yang telah dihidrolisis dengan metoda kromatografi. Setelah adanya kemajuan teknologi dengan perkembangan instrumen spektroskopi penggolongan flavonnoid didasari atas pergeseran panjang gelombang maksimum 2 pita serapan akibat adanya gugus sinamoil (pita serapan I) dan gugus benzoil (pita serapan II) bisa dilihat pada gambar di bawah ini

      Dalam literatur terdapat gugus-gugus fungsi yang terikat pada cincin flavonoid dapat di analisis dengan menambahkan suatu pereaksi geser pada larutan flavonoid dalam metanol seperti larutan AlCl3 +HCl, AlCl3 , NaOMe, NaOAc, NaOAc + H3BO3 . Senyawa flavonoid bisa berupa aglikon saja dan ada pula yang berbentuk glikosida (aglikon dan gula).Flavonoid juga ada yang berikatan dengan gugus sulfat bisa berikatan dengan flavonoid, yang biasanya disebut flavonoid sulfat dan ada yang terikat dengan flavonoid lainnya disebut biflavonoid.

Flavonoid Glikosida

        Flavonoid glikosida adalah flavonoid dimana aglikonnya berikatan dengan satu atau lebih gugus gula. Flavonoid glikosida dibagi menjadi dua kelompok yaitu flavonoid-Oglikosida dan flavonoid-C-glikosida. Flavonoid-O-glikosida merupakan flavonoid yang mana pada salah satu gugus hidroksil yang terikat pada flavonoid akan berikatan dengan gula. sedang kan FlavonoidC-glikosida merupakan flavonoid dimana gula yang terikat langsung pada atom C daripada flavonoid atau inti benzena dari flavonoid. di alam dapat kita temukan bahwa flavonoid-O-glikosida jauh lebih banyak dibandingkan dengan flavonoid-C-glikosida.

1.Flavonoid O-Glikosida

        Flavonoid pada umum nya terdapat sebagai flavonoid O-glikosida dimana pada senyawa ini biasanya satu gugus hidroksil flavonoid (lebih) terikat pada satu gula (lebih) dengan ikatan hemiasetal yang tak tahan asam. Pengaruh glikosida menyebabkan flavonoid menjadi kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air,sifat terakhir memungkinkan penyimpanan flavonoid di dalam sebuah vakuola sel (tempat keberadaan flavonoid) walau pun gugus fungsi hidroksil pada setiap posisi dalam intiflavonoiddapat 6 diglikosilasi, kenyataannya hidroksil pada tempat tertentu mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi ketimpang tempat-tempat lain, misalnya : 7-OH pada flavon, isoflavon dan dihidroflavon ; 3,7-OH dalam flavonol dan dihidroflavonol dan 3,5-OH dalam antosianidin. Glukosa merupakan gula gula yang paling banyak terikat , galaktosa, ramnosa, xilosa dan arabinosa, kadang-kadang ditemukan alosa, manosa, fruktosa, apiosa dan asam glukuronat dan galakturonat. Disakarida sering juga terikat -Dglukosil-D-glukosa) dll, terkadang terdapat trisakarida maupun tetrasakarida. Oglikosilasi dan metilasi dalam tumbuhan merupakan biosintesis akhir yang dikatalis danb-D-glukosil-D-glukosa) , gentibiosa (6-O-bpada flavonoid misalnya soforosa (2-O- dibiosintesis oleh enzim yang khas. Ada kalanya glikosida mengalami modifikasi lebih lanjut dengan proses asilasi. Glikosida terasilasi ini memiliki satu gugus atau lebih yang berkaitan dengan asam seperti asam asetat, dalam hal ini ikatannya adalah ikatan ester. Asam teresterifikasi secara efektif dengan gula seperti contoh berikut ini :

2.Flavonoid C-glikosida 

        Atom karbon dari flavonoid bisa juga berikatan langsung dengan gula. maka dalam kasus ini gula terikat pada inti benzena dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam (bila dibandingkan dengan O-glikosida), glikosida ini disebut C-glikosida, ikatan terjadi pada C-6 dan C-8 dalam inti flavonoid. Jenis gula yang terikat lebih sedikit dibandingkan dengan O-glikosida seperti misalnya glukosa (viteksin,orientin) ,ramnosa (violantin) dll. Jenis aglikonnya yang terlihat sangat terbatas biasanya (isoflavon, flavanon dan flavonol) tapi hanya flavon yang sering ditemukan. Sama halnya Oglikosida, C-glikosida juga mengalami modifikasi lebih lanjut yaitu mengalami Oglikosilasi (pada hidroksil gula atau fenol) atau mengalami asilasi ( pada hidroksil gula). Adapun contoh-contoh Flavonoid C-glikosida adalah

PERMASALAHAN:

1.Flavonoid glikosida adalah flavonoid dimana aglikonnya berikatan dengan satu atau lebih gugus gula.bisa kan anda jelaskan glikosida pada flanoid?

Referensi:

https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/c0c585d54a388056ea08899533164330.pdf

link vidio permasalahan: https://youtu.be/tRe87qm6s4M