SAR ALKALOID INDOLE

Indole adalah aromatik heterosiklik senyawa organik . indol memiliki struktur bisiklik, yang terdiri dari beranggota enam benzena cincin fusi beranggota lima nitrogen yang mengandung pirol cincin. Indole ini merupakan padat pada suhu kamar. Indole dapat diproduksi oleh bakteri sebagai produk degradasi asam amino triptofan . Ini terjadi secara alami pada manusia kotoran dan memiliki feses yang intens bau . Pada konsentrasi yang sangat rendah, namun memiliki bau yang berbunga-bunga, dan merupakan konstituen dari bunga banyak aroma (seperti bunga   jeruk) dan parfum . 

Indole mengalami substitusi elektrofilik , terutama pada posisi 3. indoles Pengganti adalah elemen struktural (dan untuk beberapa senyawa prekursor sintetis untuk) triptofan yang diturunkan tryptamine alkaloid seperti neurotransmitter serotonin , dan melatonin . Senyawa indolic lainnya termasuk hormon tanaman Auksin (indolyl-3-asam asetat, IAA ), obat anti-inflamasi indometasin , yang betablocker pindolol , dan halusinogen alami dimethyltryptamine (N, N-DMT).

Derivat Triptofan 

Auksin atau asam indol asetat  merupakan Salah satu derivat triptopan . Pada tahun 1928 auksin pertama kali diisolasi  dari biji-bijian dan tepung sari bunga yang tidak aktif, dari hasil isolasi didapatkan rumus kimia auksin (IAA=Asam Indolasetat) atau C10H9O2N. (AIA) Asam Indol Asetat (yaitu sebagai auksin utama pada tanaman) merupakan kata lain dari auksin yang aetinya sama dengan ausin , dibiosintesis dari asam amino prekursor triptopan, dengan hasil perantara sejumlah substansi yang secara alami mirip auksin (analog) tetapi mempunyai aktivitas lebih kecil dari IAA seperti IAN (Indolaseto nitril ), TpyA (asam indol piruvat) dan IAAId (Indol Asetat Dehid ). Proses biosintesis auksin dibantu oleh enzim IAA-oksidase. Auksin diproduksi dalam jaringan merismatik yang aktif (yaitu tunas, daun muda dan buah). Kemudian auksin menyebar luas dalam seluruh tubuh tanaman, penyebarluasannya dengan arah dari atas ke bawah hingga titik tumbuh akar, melalui jaringan pembuluh tapis ( floem) atau jaringan parenkhim.

Biosintesi Indol

Indole dihasilkan oleh reduktif  deaminasi dari triptofan melalui asam indolepyruvic molekul intermediate. Tryptophanase mengkatalisis reaksi deaminasi, di mana amina (-NH 2) kelompok dari molekul triptofan akan dihapus. Produk akhir dari reaksi adalah indol, asam piruvat , ammonia (NH 3) dan energi. Fosfat piridoksal diperlukan sebagai koenzim.

Biosisntesis IAA oleh bakteri menurut beberapa peneliti terjadi dengan tryptophan yang diidentifikasi sebagai senyawa prekursor utama dalam beberapa jalur yaitu : (1) indole-3-pyruvate, (2) indole-3-acetonitrile (IAN), (3) tryptamine, dan (4) indole-3-acetamide

Proses biosisntesis IAA dari keempat jalur dijelaskan oleh Spaepen, et.al., (2007a ) dan Normanly, et.al., (1999) sebagai berikut : 

1. Jalur Indole-3-acetamide (IAM) adalah ciri jalur terbaik dari bakteri. Jalur ini terdiri dari dua tahap, pertama tryptophan dikonversikan menjadi IAM oleh enzim tryptophan-2-monooxygenase (IaaM), di-encode oleh gen iaaM. Tahap kedua adalah mengkonversi IAM menjadi IAA dengan bantuan enzim IAM hydrolase (IaaH), diencode oleh gen iaaH. 

2. Jalur Indole-3-pyruvate (IPyA) adalah jalur utama untuk biosintesis IAA dalam tanaman. Produksi IAA melalui jalur IPyA terjadi pula secara meluas pada bakteri. Tahap pertama dalam jalur ini adalah konversi dari tryptophan menjadi IPyA oleh aminotransferase (transamination). Dalam tahap berikutnya, IPyA mengalami dekarboksilasi menjadi indole-3-acetaldehyde (IAAld) oleh indole-3-pyruvate decarboxylase (ipdC). Langkah terakhir adalah IAAld dioksidasi menadi IAA.

 3. Jalur Tryptamine pada bakteri dimulai dengan proses dekrboksilasi tryptophan menjadi tryptamine (TAM). Langkah terakhir adalah TAM secara langsung dikonversi menjadi IAA oleh amine oxidase.

 4. Tahap terakhir dalam jalur Indole-3-acetonitrile adalah konversi dari IAN menjadi IAA. Pada bakteri, nitrilase dideteksi dengan jelas untuk pembentukan indole3acetonitrile. Aktivitas nitrile hydratase dan amidase yang teridentifikasi pada bakteri menandakan terjadinya konversi dari IAN ke IAA melalui IAM. 

Bakteri penghasil Auksin

Kelompok bakteri yang bermanfaat bagi pertumbuhan tanaman secara langsung adalah kelompok penghasil zat pengatur tumbuh. Kelompok ini berperan penting pada pertanian di wilayah tropis.  Azospirillum mempunyai kemampuan menambat nitrogen baik sebagai mikroorganisme yang hidup bebas atau berasosiasi dengan perakaran tanaman pangan seperti padi dan jagung. Beberapa strain bakteri dari genus  Azospirillum memiliki kemampuan  phytostimulatori  (merangsang pertumbuhan tanaman). Hal ini disebabkan karena bakteri tersebut mampu memproduksi fitohormon, yaitu IAA. Hasil penelitian terdahulu menunjukkan bahwa respon tanaman yang disebabkan oleh adanya faktor lain selain fiksasi N2 diantaranya adalah pengaruh hormon yang mampu mengubah metabolisme dan pertumbuhan tanaman. Strain-strain Azospirillum yang mampu memproduksi IAA tinggi dalam kulturnya sangat mempengaruhi morfologi tanaman, meningkatkan pertumbuhan akar tanaman dan dapat memodifikasi proses pertumbuhan inang. Azospirillum ini dapat tumbuh pada media yang memiliki komposisi seperti triptofan.

PERMASALAHAN:

1.Yupita Sri Rizki

Bisahkah anda jelaskan faktor apa saja yang mempengaruhi biosintesis IAA oleh Azospirillum

2.M.Rizki Dwi Putra

Diketahui bahwa triptofan merupakan salah satu turunan indole yang dapat mempengaruhi keadaan emosi manusia, bagaimana mekanismenya bahwa triftopan dapat melakukan hal tersebut?

3.Nabilah zahrah

Pada aktivitas biologis alkaloid indol salah satunya terdapat aktivitas antihipertensi yang mana reserpin sangat digunakan sebagai agen terapeutik lini pertama dalam mengurangi tekanan darah pada hipertensi primer. bagaimana mekanisme yang mendasari tindakan antihipertensi pada reserpin ini?

4.Zulia Nurrahmah

Obat anti inflamasi juga dikenal sebagai non steroidobat anti-inflamasi (NSAID) yang menghambat enzim clooxygenase (COX) dan prostaglandin pada manusia tubuh sehingga mengurangi peradangan. Serangkaian hibrida indol-oksazoldiuji untuk aktivitas anti-inflamasi terhadap mobil-edema rageenan diinduksi pada tikus albino dengan dosis50 mg / kg melalui mulut. Nah, selain hibrida indol-oksazol, Alkaloid indol seperti brucin-N-oxide juga menunjukkan sifat anti-inflamasi yang signifikan. Nah, Bagaimana aktivitas biologis Brucin-N-oxide ini sebagai obat anti-inflamasi ?

5.Mashitah

Indole berbentuk padat pada suhu kamar dan indole juga mengalami substitusi elektrofilik. Apakah posisi paling reaktif pada indol untuk substitusi elektrofilik aromatik dan bagaimanakah yang terjadi?

link:you tube

https://youtu.be/Sh0dlN8HvWs