SENYAWA TURUNAN STEROID

• Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Kolesterol

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3,banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena.Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid. Percobaan dengan jaringan hati hewan, emnggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan (180)- lanosterol radioaktif. Hasil percobaan ini membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat sebagai senyawa antara dalam biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon  tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon  sering ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut stroida

Ergosterol

Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) adalah sterol yang ditemukan dalam membran sel jamur dan protozoa , melayani banyak fungsi yang sama dengan yang berfungsi kolesterol dalam sel hewan . Karena banyak jamur dan protozoa tidak dapat bertahan hidup tanpa ergosterol, enzim yang mensintesisnya menjadi target penting untuk penemuan obat . Dalam nutrisi manusia, ergosterol adalah salah satu bentuk provitamin dari vitamin D 2 ; paparan ultraviolet (UV) cahaya penyebab reaksi kimia yang menghasilkan vitamin D 2 .

 

Karena ergosterol terdapat dalam membran sel jamur, namun tidak ada pada hewan, ergosterol merupakan target yang berguna untuk obat antijamur . Ergosterol juga ada di membran sel beberapa protista, seperti tripanosom . Ini adalah dasar dari penggunaan beberapa antijamur untuk penyakit tidur Afrika Barat.

Testosteron 

Testosteron merupakan hormon steroid dari kelompok androgen. Penghasil utama testosteron terletak pada testis pada jantan dan indung telur (ovari) pada betina meruoakan , meskipun sejumlah kecil hormon ini juga dihasilkan oleh kelenjar adrenal. Dimana hormon ini adalah hormon seks jantan utama dan merupakan steroid anabolik. Testoren memegang peranan penting bagi kesehatan Baik pada jantan maupun betina. Fungsinya antara lain yaitu meningkatkan libido, energi, fungsi imun, dan perlindungan terhadap osteoporosis.Jantan dewasa rata-rata menghasilkan testosteron yaitu sekitar dua puluh kali lebih banyak dari pada betina dewasa.

Estrogen

Estrogen (atau oestrogen) adalah sekelompok senyawa steroid yang berfungsi terutama sebagai hormon seks wanita. Walaupun terdapat baik dalam tubuh pria maupun wanita, kandungannya jauh lebih tinggi dalam tubuh wanita usia subur. Hormon ini menyebabkan perkembangan dan mempertahankan tanda-tanda kelamin sekunder pada wanita, seperti payudara, dan juga terlibat dalam penebalan endometrium maupun dalam pengaturan siklus haid. Pada saat menopause, estrogen mulai berkurang sehingga dapat menimbulkan beberapa efek, di antaranya hot flash, berkeringat pada waktu tidur, dan kecemasan yang berlebihan.

Tiga jenis estrogen utama yang terdapat secara alami dalam tubuh wanita adalah estradiol, estriol, dan estron. Sejak menarche sampai menopause, estrogen utama adalah 17β-estradiol. Di dalam tubuh, ketiga jenis estrogen tersebut dibuat dari androgen dengan bantuan enzim. Estradiol dibuat dari testosteron, sedangkan estron dibuat dari androstenadion. Estron bersifat lebih lemah daripada estradiol, dan pada wanita pascamenopause estron ditemukan lebih banyak daripada estradiol. Berbagai zat alami maupun buatan telah ditemukan memiliki aktivitas bersifat mirip estrogen. Zat buatan yang bersifat seperti estrogen disebut xenoestrogen, sedangkan bahan alami dari tumbuhan yang memiliki aktivitas seperti estrogen disebut fitoestrogen.

Metandienon

Methandienone mengandung total 53 ikatan Ada 25 ikatan non-H, 3 ikatan rangkap, 3 ikatan rangkap, 1 cincin beranggota lima, 3 beranggota enam cincin (s), 1 cincin beranggota sembilan, 2 cincin beranggota sepuluh, 1 keton (alifatik), 1 gugus hidroksil dan 1 alkohol tersier. Atom karbon dalam struktur kimia Methandienone tersirat terletak di sudut dan atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tidak diindikasikan - setiap atom karbon dianggap terkait dengan atom hidrogen yang cukup untuk menyediakan atom karbon dengan empat atom karbon. obligasi. Methandienone didasarkan pada model bola-dan-tongkat yang menampilkan posisi tiga dimensi atom dan ikatan di antara keduanya. 

Progesteron  

Progesteron merupakan hormon dari golongan steroid yang berpengaruh pada siklus menstruasi perempuan, kehamilan dan embriogenesis. Progesteron bersama dengan estrogen dihasilkan oleh kurpus luteum, yaitu sebuah kelenjar endokrin yang merupakan sisa dari folikel setelah terjadinya peristiwa ovulasi

Progesteron berperan besar dalam perkembangan fetus. Pengaruh progesteron pada reproduksi diantaranya adalah

• Mempertebal dinding endometrium setelah terjadi ovulasi
• Menghambat produksi LH agar korpus luteum mengalami degenerasi saat tidak terjadi fertilisasi
• Menghambat laktasi saat kehamilan
• Mempersiapkan endometrium untuk implantasi zigot

PERMASALAHAN:

1.Progesteron merupakan hormon dari golongan steroid yang berpengaruh pada siklus menstruasi perempuan, kehamilan dan embriogenesis.seperti yang saya baca pada literatur bahwa hormon progesteron ini bisa turun,apa yang mengakibatkan hormon progesteron ini turun dan apa dampak nya?

link vidio permasalahan: https://youtu.be/cs0Eu7ni6P8