DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISME

 

 

 

  Aspirin ialah hasil sintesis asam salisilat dengan anhidrida asetat.Aspirin adalah kelompok senyawa glikosida, berfungsi sebagai antipiretik dan analgesik yang paling bagus dibandingkan dengan asamsalisilat. Antipiretik merupakan obat untuk menurunkan suhu tubuhsaat demam, dan analgesik di gunakan sebagai peredam rasa nyeri. Selainsebagai antipiretik (obat penurun panas) dan analgesik (obat anti) yang lebihrasanyeri) sempurna, dimana sistem kerja aspirin yaitu menghambat produksi prostaglandin (zat spesifik yang menyebabkan rasa sakit dan demam) untukmengurangi respon tubuh terhadap serangkaian proses kimia yang akhirnyaterbentuk nyeri. Obat asam asetil salisilat (aspirin) ini mulai digunakan pertamakalinya untuk pengobatan simptomatis penyakit-penyakit rematik pada tahun1899 sebagai obat anti radang bukan steroid sintetik dengan kerja antiradang yangkuat.. Asam asetil salisilat memiliki efek samping, seperti terhadap pernafasan dan saluran pencernaan yangdapat menyebabkan perdarahan lambung. Cara lain untuk meningkatkan aktivitasanal gesik-anti piretik asam asetil salisilat serta menurunkan efek samping terusdiupayakan.

Pembuatan aspirin

perlu di ketetahui bahwa aspirin ini tidak dapat larut di dalam air.. alasan mengapa aspirin tidak larut di dalam air  karena asam salisilatsebagai bahan baku aspirin, yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yangmerupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air.

 

Reaksi pembuatan aspirin menurut yaitu

1.Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat. maka gugus fungsi alkanol pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil pada asam asetat anhidrat yang  dibantu dengan katalis H2SO4 sebagai penghidrasi.

2.pada  gugus alkanol dan gugus asetil keduanya saling bertukar tempat saling bertukaran tempat.

3.Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi CH3COO-) yang disebut sebagai Asam Asetil Salisilat dengan nama dagang Aspirindengan reaksi samping asam asetat.

Mekanisme aspirin

pembuatan aspirin ini dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. maka dari itu  asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yakni reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat dia  menghasilkan aspirin.selanjutnya  aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol maka ia akan membentuk kompleks ungu.jika FeCl3 ditambahkan Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu , karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Selain itu, kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 Oc

 

Ø   Anhidrida asetat menyerang H+

Ø  Anhidrida asam asetat mengalami resonansi

Ø  Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat

Ø  H+terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat

Ø  Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat

permasalah

1. Bella Veronica (A1C118095) 

Sebagaimana bentuk ester aromatik pada umumnya, aspirin mempunyai gugus rawan yang sangat peka dengan kata lain aspirin relatif tidak stabil terhadap pengaruh hidrolisis terhasifis asam spesifik dan basa spesifik. Mengapa aspirin relatif tidak stabil tapi masih digunakan sebagai bahan obat??

2. Wafiqah Alvia (A1C118047)

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus– OH dan– COOH. Mengapa Asam salisilat disebut sebagai asam bifungsional?

3. Risa Novalina G (A1C118070)

Permasalahan :

1. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Pada pembuatan aspirin apa yang menyebabkan sehingga aspirin tidak larut dalam air ?

4. Yupita Sri Rizki (A1C118071) 

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Pertanyaan saya mengapa harus menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai penghidrasi?

5. Dewi Mariana Elisabeth Lubis (A1C118029) 

Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Apa yang terjadi jika H yang di serang oleh asam anhidrida ialah H yang di ikat oleh -COOH?

6. M. Riski Dwi Putra

jelaskan mengapa dalam sintesis aspirin menggunakan anhidrida asetat daripada menggunakan asam asetat?

referensi

Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

link : you tube

https://youtu.be/TRi165lKYZc

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

\

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Fungsi dari 85% H3PO4 yang ditambahkan adalah sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetilsalisilat dan pemberi suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam. Penggunaan asam fosfat dapat diganti dengan asam sulfat. Reagen lain yang digunakan dalam sintesis aspirin pada percobaan ini adalah anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Anhidrida asam asetat merupakan derivat yang lebih reaktif yang dapat menghasilkan ester asetat. Reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Anhidrida asetat menyerang H+

Anhidrida asam asetat mengalami resonansi

Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat

H+terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat

Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat

Share this: