DISAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

 Kali ini kita akan membahas terlebih dahulu apa itu asam sinamat.Asam sinamat atau asam 3-fenil-2- propenoat atau asam β-fenilakrilat adalah senyawa yang  di peroleh dari isolasi kulit kayu manis (Cinnamomum burmanni) famili Lauraceae. \ asam sinamat antara digumakan  sebagai pengawet, pewangi dalam makanan, kosmetik, sabun, dan produkproduk farmasi lainnya .Selain itu, asam sinamat dapat menghambat profilerasi sel caco-2 dan mempunyai aktivitas antibakteri terhadap Neurospora crassa.diperoleh jumlah asam sinamat  isolasi kulit kayu manis hanya sebesar 2,2%. Keterbatasan jumlah asam sinamat yang diperoleh dengan metode isolasi sehingga mendorong upaya lain untuk mendapatkan jumlah asam sinamat yang lebih banyak. Salah satu upaya yang dapat dilakukan untuk meningkatkan jumlah asam sinamat adalah dengan cara mensintesisnya.

pada sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Pada dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yang mempunyai hidrogen α dengan dua gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu basa organik yang memiliki gugus amina .

SINTESIS PADA KONDENSASI KNOEVENAGEL

Dalam mensintesis asam sinamat berdasarkan reaksi kondensasi Knoevenagel. sintesis  asam sinamat ini dilakukan dengan mereaksikan asam malonat yang merupakan senyawa yang mempunyai hidrogen α dan benzaldehida yang merupakan senyawa golongan aldehida dengan katalis dietilamina (Gambar 1). Dietilamina (pKb = 3,02) merupakan suatu amina sekunder dan memiliki sifat basa lebih



kuat dibandingkan amonia (pKb = 4.74). Semakin kuat basa yang digunakan maka atom hidrogen α semakin mudah membentuk ion enolat. Dengan demikian, pembentukan asam sinamat diharapkan semakin cepat dan rendemen yang dihasilkan lebih banyak.

mekanisme:

Reaksi Knoevenagel adalah varian tertentu dari reaksi aldol dengan eliminasi air berikutnya. Ini banyak digunakan dalam kimia organik untuk pembentukan ikatan C = C. Senyawa metilen teraktivasi harus dalam bentuk Z-CH2-Z, di mana Z adalah gugus penarik elektron. Beberapa contohnya adalah dietil malonat (C2H5O-CO-CH2-CO-OC2H5) dan asam malonat (HOOC-CH2-COOH). Berikut mekanismenya:




SINTESIS PADA REAKSI PARKIN

Sintesis asam sinamat dalam hal ini studi didasarkan pada reaksi Perkin antara benzaldehida dan asam asetat anhidrida menggunakan natrium asetat anhidrat sebagai katalis [6-7] terjadi reaksi Perkin melalui kondensasi aldol antara benzaldehida dan asetat anhidrida di adanya garam natrium asetat yang bertindak sebagai katalisator [1] untuk mempercepat jalannya reaksinya. Reaksi Perkin bisa dilihat pada Gambar 1.





Kondensasi terjadi antara gugus karbonil dari benzaldehida dan kelompok metil aktif dari asetat anhidrida. Aktivasi gugus metil sebagai nukleofilik dilakukan dengan penambahan akatalis dasar [6].

mekanisme:
 

 1.)Dalam langkah awal ini yang bekerja sebagai basa karena apabila kita mengambil molekul sebagai nukleofil, itu benar benar menunjukan bahwa tidak efektif yang tidak efektif maka dari itu dia bertindak sebagai basa untk menghilangkan hidrogen alfa ke senyawa karbonil maka dari ini hidrogen disini akan di hilang kan dan memperoleh satu karbon memiliki muatan negatif sehingga muatan negatif in ibertindak sebagainukleofil.

2.)Pada langkah kedua pada nukliofil benzeldehid ini dia menyerang muatan yang negatif maka karbon disini menjadi positif selanjutnya akan memperoleh kedua elektron bergeser ke oksigen,disini oksigen akan diubah diubah menjadi bermuatan negatif dan karbon positif membentuk suatu ikatan yang dapat dilihat CH2 dan akan ada pembentukan ikatan CC baru.karna stabilisasi  internal dalam beberapa permasalahan dapat di amati bahwa muatan negatif itu menyerang oksigen dan akan menciptakan struktur resonasi yang lebih stabil.

3.)pada langkah ketiga ini yaitu apabila hidrogen membentuk sebuah ikatan dengan ini dan ion asetat digantikan sebagai gugus membentuk suatu molekul negatif yang bebas kecuali 1H+ kita akan memperoleh asam sinamat

permasalahan:

pada sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin,tetapi nyatanya reaksi kondensasi knoevenagel ini lebih sering di gunakan,apa penyebabnya?

referensi

https://jurnal.uns.ac.id/jkpk/article/view/38136/27118

limk:you tube

         


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR ALKALOID QUINOLI

Gambar
Quinoline memiliki   rumus kimia C 9 H 7 N dan merupakan senyawa organik aromatik  heterosiklik . Ini merupakan cairan higrokospis tidak berwarna dengan bau yang kuat. Sampel yang sudah tua, terutama jika terkena cahaya, menjadi kuning dan kemudian coklat. Quinoline hanya sedikit larut dalam air dingin tetapi mudah larut dalam air panas dan sebagian besar pelarut organik.  Quinoline sendiri memiliki beberapa aplikasi, tetapi banyak dari turunannya yang berguna dalam berbagai aplikasi. Contoh yang menonjol adalah kina ,    alkaloid yang   ditemukan pada tumbuhan. Lebih dari 200 alkaloid quinoline dan quinazoline yang aktif secara biologis diidentifikasi.  Sumber senyawa quinoline di alam adalah dari tumbuhan kina (Cinchona sp.). Namun, proses isolasi quinoline dari tumbuhan kina memerlukan waktu yang cukup lama. Kelimpahan tumbuhan kina juga tidak tinggi. Hal ini mengakibatkan produksi quinoline tidak mampu memenuhi tingginya permintaan terhadap senyawa tersebut. Dicirikan oleh cincin h
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID

Gambar
           Flavonoid adalah salah satu golongan senyawa fenol alam yang terbesar dalam tanaman. Dimana flavonoid ini tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. flavonoid tersusun dari konfigurasi C6- C3 - C6 yaitu 2 cincin aromatik dan dihubungkan oleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Seperti yang ditunjukkan oleh gambar berikut ini :               Dalam sistem penomoran senyawa flavonoid ini secara umum dimulai dari cincin C dan A dengan angka biasa dilanjutkan ke cincin B angka yang “beraksen” seperti yang ditunjukkan gambar berikut ini           Khusus dalam golongan khalkon penomoran dimulai dari cincin B dengan angka biasa kemudian dilanjutkan ke dalam cincin A dengan angka beraksen,dapat kita lihat pada gambar berikut           Dalam Penggolongan senyawa flavonoid pertama tama didasarkan atas telaah sifat – sifat kelarutan dan hasil reaksi-reaksi warnanya, selanjutkan diikuti dengan dilakukan pemeriksaan ekstrak yang telah di
Baca selengkapnya