PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI
Beberapa pendapat
menyarankan dakam merencanakan sintesis, yang perlu di lakukan dalam
pertimbangan utama adalah membangun dimulai
dalam membanggun target kerangka karbon di mulai dengan molekul yang lebih
kecil (atau, sebagai alternatif, untuk merekonstruksi kerangka yang ada).
Konstruksi kerangka dari molekul yang lebih kecil hampir semua melibatkan pembentukan ikatan karbon-karbon.
Disini kita akan membahas babeberapa
reaksi di mana ikatan karbon-karbon terbentuk dan ini diringkas di bawah ini.
untuk merencanakan sintesis kerangka karbon ini maka mengharuskan seseorang bekerja mundur untuh memecah molekul secara mental menjadi potongan-potongan kecil yang dapat "bergabung kembali" dengan reaksi pembentukan ikatan yang diketahui. Pada kumpulan potongan pertama secara bergantian dipecah menjadi potongan-potongan kecil, dan prosedur fragmentasi mental diulangi sampai potongan sesuai dengan kerangka karbon dari senyawa yang tersedia. Hampir selalu akan ada beberapa kemunduran yang berbeda rute, dan masing-masing diperiksa potensinya untuk menempatkan kelompok fungsional yang diinginkan di lokasi yang tepat. Di hampir semua kasus itu Penting untuk menggunakan reaksi yang akan menghasilkan senyawa murni tanpa harus memisahkan zat dengan fisik serupa properti.
Contoh
Masalah
sintesis yang khas adalah merancang sediaan cis-2-okten, mengingat batasan
bahwa bahan awal memiliki kurang dari delapan karbon, dan kita menggunakan
reaksi pembentukan ikatan yang telah kita diskusikan sampai sekarang. Alasannyaterlibat
dalam merancang sintesis yang sesuai dengan batasan yang diberikan akan
diuraikan secara rinci untuk contoh ini.
Di
awal ini kita dapat melihat bahwa kerangka karbon dari produk yang diinginkan
dapat dibagi menjadi kombinasi berikut fragmen:
Pada
tahap selanjutnya kita harus memutuskan reaksi atau reaksi apa yang akan
berguna untuk menyatukan pecahan-pecahan ini untuk membentuk kembali rantai.
Jika kita melihat daftar reaksi yang tersedia pada Tabel 13-4 untuk pembentukan
ikatan, kita dapat menyingkirkan 1, 2, 4, 8, dan 9: 1 dan 4 karena reaksinya
tidak cocok untuk membuat rantai tidak bercabang; 8 dan 9 karena mereka membuat
cincin, bukan rantai; dan 2 karena tidak bekerja dengan baik tanpa adanya
kelompok penggerak. Reaksi 3 dapat digunakan untuk menggabungkan dan unit
menjadi berikan, seperti dengan penambahan radikal ke 1-hepten:
Reaksi 6 dan 7 juga
dapat digunakan untuk membua c 8, 6 dengan menghubungkan ke dan 7 dengan
menggabungkan dua unit
Reaksi 5 dapat berguna untuk semua kemungkinan cara pembagian. Beberapa kemungkinan kombinasi adalah:
Ini tidak menghabiskan kemungkinan karena, seperti yang ditunjukkan oleh 5b dan 5e, Reaksi 5 dapat digunakan untuk membuat senyawa yang samadari set bahan awal yang berbeda. Sekarang kita harus mempertimbangkan bagaimana mengubah bahan yang mungkin kita buat menjadi cis-2-okten. Kemungkinannya adalah:
Dari jumlah tersebut, d
adalah pilihan yang jelas untuk pertimbangan pertama karena memiliki
fungsionalitasnya, ikatan rangkap tiga tunggal, antara yang sama dua karbon
yang ingin kita gabungkan dengan ikatan rangkap cis dalam produk. Sekarang,
kita harus bertanya apakah ada reaksi yang akan terjadi dikonversi
ke
cis - 
.
Dua kemungkinan telah disebutkan
sebelumnya - hidrogenasi ikatan rangkap tiga
dengan
Katalis Lindlar (Bagian 11-2B) dan
hidroborasi diikuti dengan pengolahan dengan asam propanoat (Bagian 11-6D):
Salah satu dari dua reaksi ini memberikan cara yang sederhana dan lugas untuk mengubah 2-oksi menjadi cis-2-okten, jadi a jawaban yang memuaskan untuk masalah aslinya adalah:
Anda dapat melihat
bahwa bahkan dengan hanya tersedia tujuh reaksi pembentuk ikatan dan dua cara
pengubahan
sejumlah besar penyaringan logis diperlukan
untuk menghilangkan kemungkinan yang tidak sesuai. Yang terampil praktisi
membuat diagnosis semacam ini dengan cepat di kepalanya; di awal Anda akan
merasa berguna untuk menuliskan langkah-langkah di file penyaringan dengan cara
yang sama seperti yang telah kita lakukan untuk contoh ini.Anda mungkin ingin
meninjau bagian yang dikutip untuk setiap reaksi untuk memastikan Anda memahami
penilaian yang kami buat di sini terkait dengan kesesuaian reaksi tertentu
untuk tujuan yang sedang dihadapi. Reaksi 7 jugadapatdigunakanuntukmembuatc8
kombinasilain, sepertidari c5dan c3, tetapiiniakanmenghasilkan yang
tidakdiinginkancampuranproduk. Jadi,
C−C−C−C ≡ CH+HC ≡ C−C → C−C−C−C ≡ C−C ≡ C−C +C−C ≡ ⋅C−C
≡ C−C +C−C−C−C ≡ C −C ≡ C−C−C−C
Tranformasi
Gugus Fungsi
Kunci
sintesis organik
·
Suatu gugus fungsi dapat di ubah menjadi
gugus fungsi lain dengan berbagai macam transformasi seperti
subtitusi,adisi,eliminasi,oksidasi,dan reduksi
·
Suatu molekul target di sintesis dengan
menggunakan frogmen molekul yang lebih kecil untuk membentuk molekul yang lebih
besar atau sebagai sebalik nya memecah ikatan untuk menghasilkan dua molekul
yang lebih kecil dari yang besar
1.alkil
kloroda
Bagaimana
cara menyiapkan suatu senyawa alkil Halida. salah satu molekul yang bisa kita
ubahmenjadi alkil Halida adalah suatu molekul alkohol. Kalau kita lihat yang di
gambar kan dari alkil halida transformasi ke alkohol dapat kita perhatikan
tanda panah dua itu merupakan lambang untuk tranformasi,dan jika kita lihat di
sebelah kanan,disini ada reagen yang dapat kita gunakan untuk reaksi dengan
alkohol untuk menghasilkan alkil halida.
2.alkil
bromida
Alkil bromida dapat juga di transformasi awalnya menggunakan ROH dengan reagent yang mirip seperti alkil bromida. Namun selain ROH , kita bisa menggunakan RCOOH dengan reagent HgO + Br2. Dan juga alkil bromida bisa juga berawal dari alkena. Alkena ke alkil bromida menggunakan reaksi adisi. Apabila alkil bromida menggunakan HBr. Jika mengikuti markovnikov menggunakan bebas radikal (bebas teroksida). Dan apabila anti markovnikov , maka dari itu bisa menggunakan BH3.THF.
3.transformasi
gugus halogen
Transformasi halogen menjadi molekul-molekul lainnya
jika dilihat di tengah itu adalah suatu senyawa akil klorida kita dapat
melakukan reaksi substitusi dengan menggunakan reagen amina maka dia akan
menghasilkan suatu amina jenis amina pun beragam yang dihasilkan bisa amina
primer amina sekunder dan amina tersier tergantung dari reagen yang digunakan.
Jika ingin mendapatkan amina primer maka menggunakan suatu amoniak atau NH3
tapi jika ingin mendapatkan amina sekunder bisa menggunakan amina primer dan
jika ingin mendapatkan amina tersier bisa menggunakan amina sekunder.
Kemudian alkil halida pun bisa diubah atau di inter konversi menjadi suatu senyawa eter menjadi senyawa tioeter atau bahkan akan diubah menjadi bisa diubah menjadi suatu organologam . Alkil halida pun dapat dirubah bentuk menjadi suatu alkana atau hidrokarbon lainnya.
Permasalahan:
1. Khusnul khotimah (039) :
Pada proses transformasi gugus fungsi seperti proses transformasi gugus fungsi pada senyawa benzokaina, sangat penting untuk memperhatikan tipe reagen dan kondisi reaksi yang dibutuhkab agar diperoleh senyawa yang diharapkan. Lalu, tipe reagen dan kondisi reaksi manakah yang memungkinkan kita untuk memperoleh bahan yang sedikit, desain spesifik dan hasil yang sebanyak banyaknya?
2. Nabilah zahrah (026) :
Pada tahap sintesis dimungkinkan melaksanakan tahap tahap reaksi dalam urutan yang berbeda, yakni penggantian urutan dalam dari dua langkah terakhir. Contohnya pada transformasi gugus fungsi senyawa benzokaina yang mana pada tahap terakhirnya, dilakukan reduksi terlebih dahulu baru kemudian esterifikasi ataupun sebaliknya. bagaimana hal itu bisa terjadi? Jelaskan mekanismenya.
3. Desti ramadani (010):
Produk adisi aldol dapat didehidrasi dengan dua mekanisme dan akan menghasilkan ikatan-ikatan karbon yang baru, yakni mekanisme enolat yang menggunakan basa kuat dan mekanisme enol yang menggunakan katalis asam. Lantas apa yg akan terjadi jika mekanisme enolat dengan basa kuat kita gantikan dengan basa lemah? Apakah ttp terjadi reaksi dehidrasi
4. Risa novalina:(070)
Reaksi alkilasi enolat sangat berguna untuk tujuan sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, pembentukan Enolat dapat dibentuk dengan menggunakan basa kuat ("kondisi keras"). Apa yang terjadi Jika katalis yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion hidroksida atau sebuah alkoksida ?
5.Yupita Sri Rizki (071):
didalam materi blog saya yaitu tepat nya pada transformasi senyawa halogen bahwa alkil halida bisa diubah atau di inter konversi menjadi suatu senyawa eter menjadi senyawa tioeter atau bahkan akan diubah menjadi bisa diubah menjadi suatu organologam, dan Alkil halida pun dapat dirubah bentuk menjadi suatu alkana atau hidrokarbon lainnya.bagai mana caranya hal ini bisa terjadi?
6. Wisliana (060):
Alkil bromida dapat juga di transformasi awalnya menggunakan ROH dengan reagent yang mirip seperti alkil bromida. Namun selain ROH , kita bisa menggunakan RCOOH dengan reagent HgO + Br2. Apabila alkil bromida menggunakan HBr. Jika mengikuti markovnikov menggunakan bebas radikal (bebas teroksida). Dan apabila anti markovnikov , maka dari itu bisa menggunakan BH3.THF. Mengapa ketika mengikuti makrovnikov menggunakan radikal bebas?
7. Andrika (025)
Bagaimana pereaksi grignard dapat membentuk ikatan C-C?
referensi
http://research.cm.utexas.edu/nbauld/carbohydrates.htm
http://www.chem.uiuc.edu/organic/Carbohydrates/Chapter%209/sec9-4/9-4.htm
link: you tube
Komentar
Posting Komentar