SAR ALKALOID PIROLIDIN

 

Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan terdahulu, senyawa yang berperanan sebagai obat dalam tumbuhan adalah senyawa alkaloid. Dalam praktek medis kebanyakan alkaloid mempunyai nilai tersendiri, disebabkan oleh sifat farmakologi dan kegiatan fisiologinya yang menonjol sehingga dipergunakan luas dalam bidang pengobatan. Manfaat alkaloid dalam bidang kesehatan antara lain adalah untuk memacu sistem saraf, menaikkan atau menurunkan tekanan darah dan melawan infeksi mikrobia

Metoda klasifikasi alkaloid yang paling banyak digunakan adalah berdasarkan struktur nitrogen yang dikandungnya:

1. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid yang atom nitrogennya berada dalam cincin heterosiklis. Alkaloid ini dibagi menjadi: alkaloid pirolidin, alkaloid indol, alkaloid piperidin, alkaloid piridin, alkaloid tropan, alkaloid histamin, imidazol dan guanidin, alkaloid isokuinolin, alkaloid kuinolin, alkaloid akridin, alkaloid kuinazolin, alkaloid izidin.

 2. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis, seperti efedrina.

3. Alkaloid putressin, spermin dan spermidin, misalnya pausina.

 4. Alkaloid peptida merupakan alkaloid yang mengandung ikatan peptida.

5. Alkaloid terpena dan steroidal, contohnya funtumina.

 Alkaloid Pyrrolidine

           Pyrrolidine adalah senyawa organik yang juga dikenal sebagai azolidine, tetrahydropyrrole, azacyclopentane, dan prolamine. Rumus molekul kimianya adalah (CH2) 4NH. Nomor CAS Pyrrolidine adalah 123-75-1.

            Zat tersebut merupakan amina sekunder siklik yang diklasifikasikan sebagai heterosiklik jenuh. Struktur cincin pyrrolidine banyak terjadi pada kimia alam dan sintetik. Ini hadir dalam alkaloid alami (misalnya hygrine, nikotin), dalam obat-obatan (bepridil, procyclidine). Bahan kimia tersebut berfungsi sebagai dasar untuk senyawa racetam, seperti piracetam, aniracetam, dll. Asam amino seperti prolin dan hidroksiprolin juga dianggap sebagai turunan dari organik ini.

Properti Umum

Pyrrolidine adalah cairan tidak berwarna sampai kuning pucat dengan bau khas yang tidak sedap, biasanya digambarkan sebagai amoniak, kerang-, dan seperti rumput laut. Itu juga ditandai dengan properti berikut:

Massa molar: 71,12 g · mol-1;

Densitas: 0.866 g / cm3;

Titik lebur: -63 ° C;

Titik didih: 87 ° C.

Bahan kimia ini larut dengan air, larut dalam etanol, etil eter, dan hanya sedikit larut dalam kloroform dan benzena. Cairan dan uapnya sangat mudah terbakar. Titik nyala zat adalah 3 ° C; suhu nyala otomatis adalah 345 ° C.

Pyrrolidine adalah basa, dengan kebasaannya menyerupai dialkil amina lainnya. Namun, ia luar biasa karena kekompakannya, konsekuensi dari struktur sikliknya.

       Alkaloid pirolidin ditemukan di alam dalam berbagai bentuk. Pyrrolidine dan turunan N-metilnya terdapat pada tembakau (N. tabacum L.), wortel liar (Daucus carota L.), dan nightshade yang mematikan (Atropa belladonna L.). Hygrine dan cuscohygrine ditemukan di semak koka Peru (Erythroxylon truxillense Rusby). Banyak alkaloid pirolidin diturunkan dengan kombinasi unit ornitin bersiklus dan asetoasetat atau unit poliasetat. Oksidasi asam kromat dari hygrine membentuk asam hygrinic, yang mungkin berhubungan dengan l-proline. Sebuah pyrrolidine alkaloid irnine baru telah diisolasi dari umbi Maroko Arisarum vulgare dan strukturnya didemonstrasikan berdasarkan studi 2-D 13C COZY. Sebuah alkaloid pyrroline-pyrrolidine baru telah diisolasi dari umbi Lilium candidum dan strukturnya telah telah disimpulkan dari studi MS dan 1H NMR.

         Anion asetoasetat bereaksi dengan kation N-metilpirolinium membentuk zat antara yang mengalami dekarboksilasi ganda untuk membentuk higin. Serangan nukleofilik pada molekul kedua kation N-metil-Δ1-pyrrolinium menghasilkan cuscohygrine. Garam N-metilpirolinium adalah perantara penting dalam biosintesis alkaloid pirolidin61 dan dibentuk dari N-metilputresin. Enzim yang mengkatalisis konversi oksidatif telah dimurnikan menjadi homogen dari akar N. tabacum yang ditransformasikan dan telah mengalami imunokarakterisasi.

 

            Senyawa berlabel pertama yang diuji sebagai prekursor alkaloid pirolidin adalah ornithine. Alkaloid racun semut dan pyrroline serta nitrone yang sesuai telah digunakan dalam sintesis enansioselektif asam l-piroglutamat dan antibiotik (-) - anisomisin,  masing-masing. Alkaloid pirolidin rasemat seperti nurruspolin dan ruspolinon telah disintesis65 dari turunan 2-fenilsulfonilpirolidin. Jones dan Woo  mengusulkan sintesis alternatif ruspolinone dari (2S) -proline. Alkaloid neurotoksik (+) - anatoksin-a, diisolasi dari ganggang biru-hijau, telah disintesis dari asam l-piroglutamat. Alkaloid lain, aphanorfin, analgesik potensial, telah disintesis dari ester asam l-piroglutamat, juga ditemukan di alga biru-hijau

 Sintesis dan Penggunaan

Bahan organik ini dibuat dengan perlakuan 1,4-butanadiol dengan amonia di atas katalis oksida. Di antara beberapa penggunaan pyrrolidine, aplikasinya sebagai bahan penyusun dalam sintesis senyawa organik kompleks diyakini sebagai yang paling penting. Ini digunakan dalam sintesis N-benzoyl pyrrolidine dari benzaldehyde. Bahan kimia ini berfungsi sebagai katalisator dalam proses sintesis N-sulfinil aldimines dari senyawa sulfonamida dan karbonil. Ini juga diterapkan untuk aktivasi aldehida dan keton.

Dalam industri pangan, zat ini sering digunakan sebagai penyedap rasa. Dalam industri farmasi, itu dihargai karena sifat anti-inflamasi dan hepatoprotektif.

Toko bahan kimia yang andal Brumer dengan bangga menawarkan pirolidin dengan harga bersaing. Kunjungi katalog kami untuk membeli semua yang Anda butuhkan untuk laboratorium Anda secara online.

contoh dari alkaloid pirolidin

Cuscohygrine

Sumber hayati Diperoleh dari akar Atropa belladona L. (Solanaceae) (Belladona, Deadly Nightshade); akar dari Datura innoxia Mill. (Solanaceae) (Thorn Apple) hingga 5-30%; benih Datura metal L. (Solanaceae) (Unmatal, Metel, Hindu Datura); daun Hyocyamus niger L. (Solanaceae) (Henbane, Henblain, Jusquaime); herba Mandragora officinarum L. (Solanaceae) (Mandrake, Loveapple); rimpang Scopolia carniolica Jacq. (Solanaceae) (Scopolia); dan akar Withania somniferum (L.) Dunal (Solanaceae) (Ashwagandha).

1, 3-Bis (1-methyl-2-pyrrolidinyl) -2-propanone; (C13H24N2O).

referensi

https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/pyrrolidine-alkaloid

https://brumer.com/paper/pyrrolidine

permasalahan

Wafiqah Alvia (A1C118047)
Pirolidin ini dibuat dengan perlakuan 1,4-butanadiol dengan amonia di atas katalis oksida. Di antara beberapa penggunaan pyrrolidine, aplikasinya sebagai bahan penyusun dalam sintesis senyawa organik kompleks diyakini sebagai yang paling penting. Mengapa hal itu demikian?


1.YUPITA SRI RIZKI (A1C118071) .

Nikotin adalah suatu alkaloid dengan nama kimia 3-(1-metil-2- pirolidil) piridin.Saat diekstraksi dari daun tembakau, nikotin tak berwarna, tetapi segera menjadi coklat ketika bersentuhan dengan udara.Nikotin yang terdapat di tembakau, merupakan salah satu zat aditif yang dikenal. Nikotin adalah penghambat susunan syaraf pusat (SSP) yang 23 mengganggu keseimbangan syaraf.bisa kah anda jelaskan efek penggunaan nikotin dalam tubuh?


2.Nadiya Qotrunnada (A1C118073)

Diantara alkaloid pirolidin yang ada di sekitar kita. Manakah yang paling memberikan dampak yang berhubungan dengan kesehatan?


3.Denora Situmorang (A1C118056)

2,5 - Dihydroxymethyl- 3 , 4 - dihydroxypyrrolidine(DMDP) adalah alkaloid pyrrolidine yang diisolasidari tanaman Lonchocarpus sericeus. Saat ini studi, DMDP diuji sebagai penghambat glikoprotein. kenapa DMDP dapat digunakan sebagai penghambat glikoprotein ?


4.Jony Erwin Situmorang (A1C118098)

Pada blog saya dikatakan banyak pendekatan lain telah dibuat untuk sintesis kodonopsonin, coba jelaskan!

link:you tube

https://youtu.be/gcP3N2wR__M